Le domaine possède également une longue histoire. Ses origines remontent à 1772, lorsque la famille Boscaini acquiert des terres viticoles dans le Vaio dei Masi, une petite vallée de la Valpolicella Classica qui donnera son nom au domaine. Pendant plus d’un siècle, l’exploitation a traversé des périodes difficiles, tout en poursuivant la production de vins traditionnels à base de Corvina, aussi bien secs que doux. Après la naissance de l’Amarone dans les années 1930, Masi s’est rapidement imposé comme l’un des producteurs les plus importants de ce style.

La famille Boscaini est toujours à la tête de l’entreprise — son président actuel, Sandro Boscaini, est souvent surnommé « Mister Amarone ». Malgré son expansion vers d’autres régions comme le Frioul-Vénétie Julienne et différentes zones de Vénétie, le domaine reste fortement associé à son territoire d’origine et à l’Amarone della Valpolicella. Les vins peuvent être positionnés sur une gamme de prix élevée — notamment la cuvée Costasera — mais ils sont reconnus pour leur qualité constante. Il est difficile d’imaginer la Valpolicella sans Masi.